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一个平凡的小人物，一场与石头的不解之缘，三段风格迥异的艳遇，一朝时来运转，又迎来一记当头棒喝…在神秘莫测的姑蔑，同样有一场奇遇在等待着石来。穷小子如何逆风中翻盘，走上人生巅峰？
影片通过一个青年的人生轨迹，反映社会上人与人心之间存在无法沟通的死角，这是造成人悲剧的一个源泉。剧情主要讲述一个对现实不满的青年在遭到老板辞退后，愈加愤世嫉俗。当他和一个富家小姐相爱却被她家庭拆散、并派暴徒将他打伤后，他对社会的憎恶更加激烈，于是拿了一支捡来的枪冲到女孩家里，打死了她的哥哥，自己也因此走上悲剧。
故事发生在当代的香港长洲。而立之年的张保生（黄浩然 饰）有两个志趣相投的、情同手足的朋友，他们是当医生的程礼荣（陈展鹏 饰）和当邮差的陈满基（扬明 饰）。街坊会主席胜妹委派保生协助美国回港的电视制作人郑抱抱（陈茵微 饰）拍片，无奈保生才疏学浅，笑话百出。礼荣在一次医疗事故中遭人陷害，后在老医生关心仁（周聪 饰）开导下终成长洲仁医。此时，当年绝他而去的恋人希雯（李诗韵 饰）重返长洲，重新相见，两人百感交集。希雯决定洗尽铅华重新创业，礼荣母亲刘妙莲（卢宛茵 饰）怕儿子旧情复燃，极力阻止其接近希雯。保生为阻止他所认为的抱抱与胜妹的“奸情”，结果弄巧成拙。保生的妹妹文凤（乐瞳 饰）一心要踏入演艺圈，不料，唱片公司总监早已对她起了色心......
