故事发生在战火纷飞的一九四一年，莫笑侬（商天娥 饰）的双亲在战争中不幸去世，无奈之下，莫笑侬只得投靠姑姐唐瑛（关菊英 饰），莫笑侬和唐瑛之间并没有真正的亲情，两人不过是相互利用。很快，漂亮热情的莫笑侬成为了娱乐圈人人争相追捧的交际花，与此同时，她结识了名叫詹姆士（张国荣 饰）的英俊男子。 莫笑侬被詹姆士的风流倜傥所吸引，之后两人成婚，不幸的是，婚后的生活并不幸福。秦小曼（周秀兰 饰）是莫笑侬的同学，她的父亲秦简夫（刘兆铭 饰）和唐瑛之间产生了真挚的感情，一直对唐瑛怀恨在心的莫笑侬决定不惜一切手段，拆散二人。
父母亡故的何俏俏（白百合 饰）得到同班同学李行（彭于晏 饰）加倍关怀，两人逐步成了一对青梅竹马的恋人。毕业前夕，李行向俏俏求婚，不料竟被她用“没有达到她想要的物质条件”为理由，狠心地拒绝了。双方在此前提下彼此立下“5年后若单身就结婚”的合约。俏俏远走上海，自尊心受挫的李 行则留在北京打拼。春去秋来，5年之后，俏俏满心以为痴情男李行依然记得当年的约定，两人可以再续前缘，怎料却得知李行要和自小在法国长大的白富美周蕊（吴佩慈 饰）结婚的消息。倍受打击又不甘心的俏俏只有求助于“无敌GAY蜜”毛毛（蒋劲夫 饰），准备联手把李行再次夺回来。到底李行和俏俏的感情在五年后是否还有回旋的余地？
民国四十五、六年间在台湾经济还没有出现转机，农村生活普遍贫穷的那个年代，阿吉的出世，无疑是把辛苦挣扎着求生的父母，逼项命运黑暗的角落。父亲为了他的幸福，要他坐以待毙，母亲为了爱他，宁愿牺牲自己，阿吉悲惨，屈辱地被当成家庭的包袱，从小被残酷的命运一脚一脚踢大。伤痕累累，却异常的坚强。阿即对创造自己的未来，有着一股强悍的自信与耐力。他虽然爬着度过他的人生，却不肯把书过走在他身边的人。
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