太逸(黄政民 饰)是一名帮高利贷讨债的小混混,人到中年的他不仅没有份正经的工作,甚至连个住的地方都没有,寄宿在开美发店的哥哥英逸(郭道元 饰)家。太逸有着自己的人生哲学,那就是借出去的钱一定得要回来。大大咧咧的他完全不懂得如何尊重女性,亦和浪漫的爱情故事无缘。
女导演Cheryl(张艾嘉 饰)跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事,她决定把故事时间订在1977年,那时候的女主角小柔(梁咏琪 饰)只有17岁,在舞会上遇到了男主角浩君(金城武 饰)二人一见钟情,很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉(莫文蔚 饰),小柔除了跟她诉说心事以为,更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事,两方家长都要求他们分手了断,伤心欲绝的小柔找到陈莉,原来陈莉一直喜欢小柔,令小柔惊吓不已。 多年后,浩君与小柔在日本重逢,就算他们各自都有了另一半,但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。