《游园惊梦》是明朝剧作家汤显祖《牡丹亭》里的一折。杜丽娘深受封建礼教的束缚,一日,背着父母和塾师,和丫环春香到后花园游春,花香鸟语,触景伤情,游倦之后,回房休息。在梦中与书生柳梦梅在花园中相会,并有许多花神一起来为他们做媒。杜丽娘的母亲来到床前将女儿唤醒,母亲看见女儿神情恍惚;嘱咐她以后少去后花园。杜丽娘虽然应允,但心里仍在追恋梦境,不久竟忧郁成疾。
三十年代的上海滩,黑帮横行、列强分割,要在这里闯出一片天,除了有实力,你还要比别人都要狠。于是,这里成了冒险家的乐园,成了机遇与成功的集散地。任鸿飞(张智霖 饰)和龙五(邵仲衡 饰)都是自幼父母双亡的孤儿,两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟,互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月, 两人终于长大成人了。
余家聪(刘俊谦 饰)是一位对哲学充满热情的青年,在大学期间,为了写博士论文,他尝试了灵性药物,但却被骗子欺骗,失去了与母亲的唯一一张合照。后来,家聪找到了在当天扮演萨满的女孩,竟然是他的童年玩伴林楚凝(蔡思韵 饰),但楚凝坚称自己未参与那次活动。更令人难以置信的是,楚凝声称自己能够进入照片世界。家聪带着疑问,与楚凝展开了一段奇幻冒险之旅。 那边厢,在北海道发生交通事故后,以撒(吴海昕 饰)进入了平行时空之中。在这个时空里,余家聪对她毫无印象,甚至变成了一名小说家。原本打算放下一切的以撒,却发现这个时空的余家聪竟然写出了关于他们在旧时空中的故事。