《游园惊梦》是明朝剧作家汤显祖《牡丹亭》里的一折。杜丽娘深受封建礼教的束缚，一日，背着父母和塾师，和丫环春香到后花园游春，花香鸟语，触景伤情，游倦之后，回房休息。在梦中与书生柳梦梅在花园中相会，并有许多花神一起来为他们做媒。杜丽娘的母亲来到床前将女儿唤醒，母亲看见女儿神情恍惚；嘱咐她以后少去后花园。杜丽娘虽然应允，但心里仍在追恋梦境，不久竟忧郁成疾。
三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
余家聪（刘俊谦 饰）是一位对哲学充满热情的青年，在大学期间，为了写博士论文，他尝试了灵性药物，但却被骗子欺骗，失去了与母亲的唯一一张合照。后来，家聪找到了在当天扮演萨满的女孩，竟然是他的童年玩伴林楚凝（蔡思韵 饰），但楚凝坚称自己未参与那次活动。更令人难以置信的是，楚凝声称自己能够进入照片世界。家聪带着疑问，与楚凝展开了一段奇幻冒险之旅。 那边厢，在北海道发生交通事故后，以撒（吴海昕 饰）进入了平行时空之中。在这个时空里，余家聪对她毫无印象，甚至变成了一名小说家。原本打算放下一切的以撒，却发现这个时空的余家聪竟然写出了关于他们在旧时空中的故事。
