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三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
自從七年前與阿Ann分手後，小男人阿寬自力更生，迎娶到心目中的賢妻，育有一天真活潑的女兒。一個四十歲而一事無成的男人，可以承受多少風浪，才有風平浪靜的日子？小男人怕死，又怕惹上官非；而面對外母的壓力，加上看膩了老闆的臉色，阿寬決定做齣好戲，與好友Q太郎、大古惑創業。但肩負家庭、事業等重擔，又能否面對創業的風險呢？ 阿寬與舊情人重遇，令妻子萌生醋意，更因而發生嚴重意外，阿寬會否因而失去他的第二任太太？
