该片剧情主要讲述了一个现代花花公子楚留香每天周旋于多个情人之间，某天意外被情人们发现后将他扔下悬崖，等他醒来时发现自己竟离奇穿越到古代，并且被将军府千金杜鹃儿带回去做家丁，而更加不可思议的是，他发现杜鹃儿竟然也是从现代穿越来的，随后两人就发生了一段“山路十八弯，荡气回肠”的另类穿越爱情故事。

金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找到真心人才能成仙的段智兴（梁家辉 饰），一场与欧阳锋的生死恶战蓄势待发……  

宋世杰（周星驰 饰）是一个清朝时期的著名大状，他出色的口才及能力让他敢于批评衙门的大官，也为很多人伸冤。就算他不满当时官场的腐败黑暗，但他还是收了不少贿赂，部分还是昧心钱，都报应在了自己的儿子上，十多个儿子都养不大。妻子（梅艳芳 饰）为了腹中的孩子，断然要求他就此封笔，不可再做大状。虽然宋世杰极其不愿意，还是答应了妻子的要求。妻子遇到了满肚冤情的寡妇（吴嘉丽 饰），处于对女人的同情，她要求丈夫宋世杰为这名寡妇打官司，因此宋世杰又被迫重出江湖。在为寡妇伸冤的过程中，他再次看到了官场的黑暗，还差点抄家、送命……

携带侄儿小飞刀（林志颖）以缉盗领赏为生的大飞刀（梁家辉）被大风骚（张敏）爱慕，但因不解风情，令大风骚因爱生怨，时常带着妹妹小风骚（叶蕴仪）与大小飞刀作对。大风骚得知富商曹员外（陈鸿烈）出高价诱捕天下第一大盗九尾狐（张学友）时，施计绊住大小飞刀，想捷足先登，没料九尾狐的老婆飞天猫（张曼玉）很不好惹，大小风骚在偷袭时不敌被擒。大小飞刀及时赶来将大小风骚救出，四人合力拿住了九尾狐，但终被其逃脱。

万历年间，江洋大盗云中鹤在江南重镇南州屡屡作案，朝廷急命东厂新秀查小男前去抓捕，查小男日夜兼程赶赴南州，遇上民女罗莉在天涯客栈被杀，随身携带的三十斤珍珠不翼而飞，查小男验尸破案，发现案发当晚每个客人都有疑点。罗莉意外复活，卖黄酒的孙黄酒声称查小男就是大盗云中鹤，自己才是朝廷捕头查小男！真假查小男都欲将对方置于死地，而查小男提前卧底的师傅隔壁老王却迟迟不肯露面，剧情不断反转、人物真假难辨、气氛诡异惊悚、故事大起大落！一场扣人心弦的高智商烧脑剧就此展开…