一位雄心勃勃、即将迎来重大突破的画家，当他理想主义、爱惹麻烦的妹妹夏天来到纽约与他同住时，他面临着道德沦丧的境地。
自从和妻子离婚后，约翰（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）一直单身一人，而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃，再一次的插进了约翰的心里，愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到，在派对上，约翰认识了美丽温柔的莫利（玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰），两人相互吸引很快便坠入了爱河。
蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
