Two roommates take a roadtrip to Malibu hoping to attend a sorority party. However, their journey is filled with many distractions.

Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

维奥莱特（派珀·佩拉博 Piper Perabo 饰）是个小镇姑娘，21岁时独身一人来到纽约闯荡，试图实现自己的音乐梦想，但命运并没有厚待她，住进狭窄小屋，经历一次次碰壁后，维奥莱特几近走投无路，偶然的机会，她来到一家名叫“女狼俱乐部”的酒吧，结识了泼辣自信的女老板（玛丽亚·贝罗 Maria Bello 饰），成为她们中间的一员。“女狼俱乐部”是由一群女孩子们做主导的特色酒吧，她们每个都性感美艳，夜里用火辣舞蹈和精湛的调酒技术赢得客人欢心，维奥莱特获得了登台演唱的机会，也结识了凯文（亚当·加西亚 Adam Garcia 饰）开始一段爱情。维奥莱特最终明白，追梦的路途，需要克服的最大困难还在于自己……

凯利（克里斯·克莱因 Chris Klein 饰）是衔着金汤匙出生的富家大少爷，在贵族学校里念书。一天，当凯利开着他豪华的奔驰来到小镇里显摆时，和当地的一个名为杰西博（乔什·哈奈特 Josh Hartnett 饰）的男孩之间发生了摩擦，两人为了一争高下在本就不宽敞的道路上驱车追逐，哪知道将杰西博的女友萨曼塔（莉莉·索博斯基 Leelee Sobieski 饰）母亲所经营的餐厅给撞毁了。为了赎罪，凯利和杰西博必须帮助这个可怜的老妇人重新修建餐厅，这不是重点，让凯利感到崩溃的是，在此过程中，他必须屈尊住在杰西博家里。在重修餐厅的过程中，凯利发现自己被萨曼塔深深的吸引了。

散漫的乔西·帕克（布雷金·梅耶 Breckin Meyer 饰）与同在一所大学的美丽女孩贝丝·瓦格纳（艾米·斯玛特 Amy Smart 饰）共度春宵，甚至还拍摄录像带留念。千不该万不该，这个没脑子的家伙错把这卷录像带当作校园介绍的录像带寄给了远在奥斯汀的女友蒂芬妮·安迪森（瑞雪儿·布兰切德 Rachel Blanchard 饰）。乔西吓得神魂出壳，连忙叫上好友凯尔·爱德华斯（DJ·奎尔斯 DJ Qualls 饰）和E.L.（肖恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）和他绝走奥斯汀，去截停那盘足以毁灭一切的录像带。三个精力旺盛的家伙一路通行，惹出不少的笑话……