《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发饰）因为与前任科长（张耀扬饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇饰）不果，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接bbb

　　李泽街（冯德伦 饰）是一位大学新鲜人，新的校园，新的同学，李泽街的未来似乎在闪闪发光。李泽街有一个交往了七年的青梅竹马吴淑德（张绮桐 饰），但由于后者生性老实保守，两人直到今日还未曾有过肌肤之亲，这令血气方刚的李泽街感到十分郁闷，对待淑德的态度也日益冷淡。
　　在学校里，李泽街结识了名为梁爱诗（吴文忻 饰）的美丽少女，爱诗热情又奔放，很快，李泽街便与其打得火热，两人陷入爱欲的漩涡中无法自拔。没过多久，李泽街脚踏两只船的事迹便被爱诗和淑德识破了，愤怒的爱诗提出了分手，淑德亦与李泽街渐行渐远。之后，李泽街偶遇了性感美艳的美女老师索菲亚（钟丽缇 饰），一段全新的关系就此展开。

美君（梅艳芳 饰）、秦哥（刘德华 饰）、小村（钟镇涛 饰）是城市雇佣兵。美君和秦哥青梅竹马，两人情投意合。而后来加入的小村也深爱着美君，美君对两人摇摆不定。美君执行任务，将老鹰双眼弄瞎。老鹰临死前让他的徒弟银狐（郭富城 饰）替其报仇。银狐追杀美君，小村为救美君而死，临死前将他的妹妹惠香（叶蕴仪 饰）托付给秦哥照顾，而银狐的一只眼睛也被美君弄瞎。美君为了不连累秦哥，独自远走高飞。而秦哥则带着惠香，到处寻找美君的踪迹。直到有一天，美君的姐姐美慧（梅艳芳 饰）欺骗秦哥说，现在美君改名换姓为宠物夫人，正在比武招亲。秦哥赢了众人，才得知宠物夫人（刘嘉玲 饰）并非美君，只能拒绝和宠物夫人成婚，独自离去。后来他终于发现了美君的踪迹，然而此时银狐再次追杀上门。美君更中了银狐的“恐怖天使”毒药，24小时内即将毒发，而天下能解此毒的只有宠物夫人。秦哥只能抱着美君回去找宠物夫人.....

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……