吉米·康纳斯和他的女朋友想参加保罗·怀特曼的高中乐队比赛，但他们付不起票价。但一次偶然的机会，他们亲自见到了保罗·怀特曼，并说服了他，说他们的乐队足够优秀，于是他借钱给他们。然而，他们的一个朋友病得很重，需要坐飞机送去医院，他们不得不用怀特曼的钱来支付。

《世界上最悲伤的音乐》一出魔幻的、黑色的、反讽的梦境，故意模糊的颗粒状的黑白镜头，人物身后的光芒丛生，都宛如是现实与虚幻交错与臆造的产物。男爵夫人海伦若干年前被误锯双腿，从此她的心里只有恨没有爱，她有一家啤酒馆，为了在大萧条中赢得生意，她举办了场“世界上最悲伤的音乐”的比赛，吸引了世界各地的音乐家，啤酒自然源源不断地被卖出；以前的恋人切斯特*肯特携女友娜西莎代表美国来参加；其兄罗德里克*肯特非常仰慕一战的导火线发起者---刺杀大公的凶手，因此加入塞尔维亚也来了，他拥有被称为世上最忧郁的大提琴声音，自从儿子死去妻子失踪，他就一直身携其子心脏到处漂泊，沉浸在不可救药的悲伤之中；他们的父亲老肯特就是当年误锯海伦双腿的人，为了弥补过错，他花了多年心思制作了一双晶莹剔透的玻璃腿，并在此过程中，他不可抑制地爱上了海伦。

抗战年代，夜总会小丑董国民（钟镇涛 饰）不堪忍受日寇对上海的肆意轰炸，毅然告别叔父投军，出发之前，董国民在苏州桥下与一名女子一见钟情，他们约定胜利后再见……时间一晃十年，董国民回到上海，自此时常在苏州桥下徘徊，渴望再遇当年人，然而物是人非，此时的桥下只有几个落魄的老兵露宿。董国民楼下的舞小姐阿舒（张艾嘉 饰）收留了一名来沪女子邓仔（叶倩文 饰），并给她生活上的帮助，二人以姐妹相称。董国民与邓仔在天台邂逅，虽然邓仔并非董国民所误会的当年人，但仍对这位青年产生了好感。不久阿舒亦介入了这段关系，但为成全邓仔，阿舒选择了退出。不久董国民终于发现阿舒正是桥下的当年人，而此刻，阿舒却与别人踏上了南下的列车……

为了拯救父母在小镇上的音乐演出场所，这个从大城市归来的女舞者决定策划场全为男性参演的圣诞主题滑稽剧，并逅了一个通晓所有技巧的男子。

安杰拉和鲍博是一对上层社会夫妇。不幸的是，鲍勃是一个不忠的丈夫。但是安杰拉有一个赢回丈夫感情的计划。一次精心安排的化妆舞会在豪华的船上举行。安杰拉把自己装扮成一个神秘的毒妇。戴着面具，包裹着迷人的长袍。她将诱惑她那没觉察到的丈夫并给他教训。

一位失败的百老汇歌手现在担任制作经理，他必须通过管理古怪的演员和工作人员来挽救他新作品的首演之夜。

　根据1983年的同名电影改编，故事讲述一对崭新的80年代电影原声带，一对来自不同背景的年轻恋人无视父母和朋友在一起。