上世纪90年代长江边的小城里，反骨叛逆的男孩赵小龙（李现 饰）遇上心爱女孩冬冬（顾璇 饰）及其好友小梅（张绮烟 饰）后，随着初心萌动，与几位好友：方圆（董博睿 饰）、大四（林晓凡 饰）、三皮（刘韦伯 饰）、武义（李宗雷 饰）走过肆意张扬的青春时光。这段青春最终因为冬冬的失踪戛然而止，十几年后，当兄弟们都面目模糊的走向中年时，只有小龙还固执地要为下落不明的冬冬讨个说法。聚会上，步入中年的四人回忆往昔，小龙却突然逼大四说出冬冬 “失踪”的真相，被尘封的“真相”，令他们永远无法抵达自己的内心……
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三十年代的上海滩，黑帮横行、列强分割，要在这里闯出一片天，除了有实力，你还要比别人都要狠。于是，这里成了冒险家的乐园，成了机遇与成功的集散地。任鸿飞（张智霖 饰）和龙五（邵仲衡 饰）都是自幼父母双亡的孤儿，两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟，互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月， 两人终于长大成人了。
