上世纪90年代长江边的小城里,反骨叛逆的男孩赵小龙(李现 饰)遇上心爱女孩冬冬(顾璇 饰)及其好友小梅(张绮烟 饰)后,随着初心萌动,与几位好友:方圆(董博睿 饰)、大四(林晓凡 饰)、三皮(刘韦伯 饰)、武义(李宗雷 饰)走过肆意张扬的青春时光。这段青春最终因为冬冬的失踪戛然而止,十几年后,当兄弟们都面目模糊的走向中年时,只有小龙还固执地要为下落不明的冬冬讨个说法。聚会上,步入中年的四人回忆往昔,小龙却突然逼大四说出冬冬 “失踪”的真相,被尘封的“真相”,令他们永远无法抵达自己的内心……
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三十年代的上海滩,黑帮横行、列强分割,要在这里闯出一片天,除了有实力,你还要比别人都要狠。于是,这里成了冒险家的乐园,成了机遇与成功的集散地。任鸿飞(张智霖 饰)和龙五(邵仲衡 饰)都是自幼父母双亡的孤儿,两个无依无靠的孩子成了结拜兄弟,互相帮忙着熬过了艰苦的成长岁月, 两人终于长大成人了。